Myungha tae akan mati dalam 300 hari. Ya, mungkin. Setelah tersedot ke dalam novel temannya, "Love Interest Zone" Myungha yang berusia 29 kembali menjadi siswa sekolah menengah berusia 19 tahun dengan satu misi— membuat yeowoon cha bahagia atau mati. Dengan hanya 300 hari untuk berhasil, myungha harus berhasil menerobos hambatan yeowoon dan mencegahnya mengalami nasib tragis yang sama seperti di dalam novel. Tapi dengan sifat yeowoon yang cenderung negatif, apakah dia mampu bertahan?