Dibesarkan tanpa seorang ayah, Bliss ditolak oleh pulau Yunani Speros hingga orang kaya Alexei Drakos membawa Bliss ke bawah perlindungannya. Kini dijuluki Billie, persahabatannya dengan Alexei terus berlanjut selama bertahun-tahun, namun terhenti sampai persahabatan saja. Sekarang di usia dua puluhan, Billie menjadi asisten pribadi Alexei, dan dengan cepat dia menemukan bagian dari pekerjaannya adalah mengirimkan teman kencan satu malam untuk Tuan Drakos. Ketika malam yang penuh emosi berakhir dengan hubungan keduanya yang saling terjalin, bisakah Billie menjaga keprofesionalannya, ataukah Alexei yang terkejut dengan kehamilannya?